4. Bad News Blair
Chuck usporiadáva party. Nečakane sa tam objaví ich starý kamarát Carter Baizen. S ním prvýkrát fajčili, pili... Chuck ho nemá rád ,ale Nate mu chce dať šancu. Carter mu povie o mieste, kde sa hrajú karty a vyhrávajú sa tam veľké peniaze. Eleanor hľadá modelku na fotenie pre jej novú kolekciu. Vyzerá to, že ju už našla – jej dcéra Blair. Serena má večer rande s Danom, chcú ísť do kina. V Rufusovej galérii sa objavil prvý kupec. Bohužiaľ netušil, že je to pre Lilly. A Lilly zase nevedela, že je to obraz ktorý nakreslila jeho žena Alison, ktorá ňou opovrhuje. (Alison odišla cez prázdniny do Hudsonu a ešte stále sa nevrátila, a to je už dávno po prázdninach.) Serena šla s Blair na fotenie, ale Blair to veľmi nejde. Serena jej teda pomáha uvoľniťsa a preto nemôže ísť na rande s Danom. Medzitým ide Nate s Carterom na karty. Ukáže sa však, že Carter sa nezmenil a celé to bol len podvod. Chcel Nata obrať o peniaze. Včas však zasiahol Chuck. Serena volá Danovi a chce mu tú večeru vynahradiť. Prosí ho, aby ráno prišiel na Blairino fotenie, aspoň sa tam nebude nudiť. Medzitým za Eleanor prišiel jej fotograf a povedal jej, že Blair nie je dobrá. Chce Serenu. Nastražia na ňu pascu. Ráno jej povedia, že Blair príde neskôr a zatiaľ urobia pár fotiek. Keď to Blair uvidí, naštve sa a utečie. Serene dôjde, že celé to bola pasca. Dan ide za Blair a porozprávajú sa. Povie jej o svojej matke. Blair uzná, že nie je taký zlý ako si myslela. Dan ide za Serenou, ospravedlní sa jej a dohodnú si rande, ktoré im snáď už víjde. Serena mu na rozlúčku dá pusu a obíme ho. Dan je v rozpakoch. Blair sa Serene ospravedlní, že jej neverila. Nenechajú si skaziť deň, ukradnú nejaké šaty a idú blbnúť do mesta.